香港反送中示威者自周日晚上在理工大学与警方对峙，理大附近就成为“新战场”，爆发多次激烈冲突，警方出动水炮车，将理大团团包围，将示威者逼回校园。
凌晨5时半，警方尝试推进至门口，但遭遇示威者激烈还击而撤退。上午8时，示威者首次尝试突围而出，遭警方以催泪弹逼退。理大管理层周一上午发布声明与警方高层商讨，将尽快以和平方式解决。
但在中午12时及下午2时，示威者再度尝试突围，遭警方以水炮与催泪弹逼退，且多达数十名示威者遭警方制伏。不少人在争执中受伤，但警方在前一晚将校内的医护人员扣留带走，因此目前理大范围欠缺医疗资源，仅有有限的义务急救员和药品。理大校董会学生代表李傲然，联同理大学生会会长廖建钧呼吁各界一同帮助理大，以便为伤者治疗。
据理大学生会署理会长胡国泓指出，校内至少有500人受困，其中不乏保持不同意见，却受到警方逼退的学生，相信有70至100人被催泪弹驱散。据悉，学校餐厅内的食物仅能维持1至2天，但部分示威者表示宁死不降，更愿意留守抗争。
另外，周一早上有市民试图从尖沙咀前往理大，支援校园内被警方围困的示威者，但大批市民被警方逮捕，至少有100人被捕，包括民主党副主席罗健熙。而立法会民主派议员也促请警方以人道考虑，将伤者送出校园，并释放被捕人士。
此外，在学校外也聚集了担忧学生安危的家长，在外哭诉，希望能释放孩子，但依旧被逼退在警方封锁线外，只能在外头干着急。某名情绪激动的家长更下跪表示，“如果我女儿死了，跳楼给你们看！”而这批家长随后也在尖东桥口静坐，等待警方释放孩子。
